エナンチオマーの命名には、キラル中心のさまざまな置換基に優先順位を割り当てることを含むカーン・インゴールド・プレログ規則が用いられます。 各エナンチオマーは別個の分子であり、R-S システムとも呼ばれるカーン・インゴールド・プレログ (CIP) ルールによって一意の名前が割り当てられます。 エナンチオマーのキラル中心に付加される接頭辞 R- または S- は、キラル中心上の 4 つの置換基の空間配置に依存します。 R-S システムは基本的に 3 つのステップで構成されます。キラル中心にある 4 つの置換基への優先順位の割り当て、優先順位の最も低い置換基が観察者から遠ざかるように分子の配向を変更し、結合した基の順序が時計回りであるかどうかを決定します。 または反時計回りに。 前者は R- プレフィックスを割り当てますが、後者は S- ラベルになります。
CIP ルールを行使する際には、留意すべき重要な考慮事項がいくつかあります。 キラル中心に結合する官能基の優先順位は、周期表の原子番号に基づいています。 同じ元素を持つキラル中心に結合した 2 つのグループの場合、これらのグループの優先順位は最初の相違点に基づいて割り当てられます。 たとえば、カルボン酸基 (-COOH) はアルデヒド置換基 (-CHO) よりも優先されます。これは、前者には最初の差異点に酸素原子があるのに対し、後者の水素原子には酸素原子があるためです。
図 1. (1R,2s,3S)-1,2,3-トリクロロシクロペンタン
前述したように、時計回りの憲章を持つセンターはR-(レクトゥス)センターであり、反時計回りのセンターはS-(シニスター)センターです。 「rectus」と「sinister」という名前は、「右」と「左」の方向を表すラテン語に由来しています。 エナンチオマーに名前を付ける際、原子上の 2 つの置換基が絶対配置 (R または S) だけが異なるというまれなケースではありますが、R が S よりも優先されます。たとえば、(1R,2s,3S)-1 の場合を考えてみましょう。 ,2,3-トリクロロシクロペンタン。図 1 に示されています。このようなシナリオでは、R 配置を持つ炭素原子に高い優先順位が割り当てられ、隣接する炭素原子の接頭辞には通常の配置ではなく小文字の「s」配置が与えられます。 大文字の「S-」。
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