18.17 : Effetti orientanti e sterici nei derivati ​​del benzene disostituito

Quando i benzeni disostituiti subiscono una sostituzione elettrofila, la distribuzione del prodotto dipende dall'effetto direzionale di entrambi i sostituenti. Quando gli effetti direttivi di entrambi i sostituenti si rafforzano a vicenda, si ottiene un unico prodotto. Ad esempio, la bromurazione del p-nitrotoluene avviene orto rispetto al gruppo metile e meta rispetto al gruppo nitro, che è la stessa posizione, risultando in un unico prodotto. Tuttavia, se gli effetti direttivi dei due gruppi si oppongono tra loro, il gruppo che si attiva più fortemente orienta la posizione sostituente. Ad esempio, nella nitrazione del p-metilfenolo, l'attivatore più forte, il gruppo ossidrile, orienta la sostituzione orto ad esso. Sostituenti con proprietà attivanti simili forniscono una miscela di prodotti. L'effetto sterico è anche utile nel determinare la distribuzione del prodotto. Ad esempio, la nitrazione del p-tert-butiltoluene avviene nella posizione orto meno ostacolata, rispetto al gruppo metilico. Allo stesso modo, la sostituzione di solito non avviene tra due gruppi in un anello meta-disostituito.