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13.15 : Da acidi carbossilici ad alcoli primari: riduzione dell'idruro

Gli acidi carbossilici, in seguito alla reazione con forti agenti riducenti come l'idruro di litio alluminio, seguita da idrolisi, subiscono riduzione per formare alcoli primari.

Figure1

Agenti riducenti più deboli come l'idruro di litio tri-terz-butossialluminio o l'idruro di diisobutilalluminio non possono ridurre gli acidi carbossilici ad alcoli primari.

Gli acidi carbossilici possono anche essere ridotti ad alcoli primari utilizzando il borano nel solvente tetraidrofurano. Il vantaggio principale dell'utilizzo del borano nella riduzione di un acido carbossilico è che questo reagente può ridurre selettivamente l'acido carbossilico ad alcol primario in presenza di altri gruppi funzionali riducibili, come un chetone o un gruppo nitro.

Figure2

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Carboxylic AcidsPrimary AlcoholsHydride ReductionLithium Aluminum HydrideLithium Tri tert butoxyaluminum HydrideDiisobutylaluminum HydrideBoraneTetrahydrofuranSelective ReductionKetoneNitro Group

Dal capitolo 13:

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