14.5 : מאפיינים פיזיים של נגזרות חומצה קרבוקסילית

כוחות בין-מולקולריים מכתיבים מספר תכונות פיזיקליות כמו נקודות רתיחה, נקודות התכה, מסיסות וכו'. הם מסווגים לארבעה סוגים: כוחות יוניים, קשרי מימן, כוחות דיפול-דיפול וכוחות פיזור. כוחות יוניים הם החזקים ביותר, בעוד שכוחות הפיזור הם החלשים ביותר.

מבין נגזרות החומצה הקרבוקסילית, נקודות הרתיחה של כלורידי חומצה ואסטרים דומות מאוד והן הנמוכות ביותר בסדרה. לאנהידרידים חומציים יש נקודות רתיחה מעט גבוהות יותר, ואחריהם ניטרילים. לאמידים יש את נקודות הרתיחה הגבוהות ביותר בשל יכולתם ליצור קשרי מימן בין מולקולריים. בתוך אמידים, לאמידים ראשוניים יש שני קשרים N-H, שכל אחד מהם מייצג אתר קשר מימן פוטנציאלי. לאמידים משניים יש רק קשר N-H אחד, המגביל את קשר המימן לאתר אחד. לעומת זאת, אמידים שלישוניים חסרים קשרי N-H ואינם משתתפים בקשרי מימן; עם זאת, הם מוחזקים על ידי כוחות דיפול-דיפול. כתוצאה מכך, לאמידים ראשוניים ומשניים יש נקודות רתיחה גבוהות יותר מאמידים שלישוניים. מגמה דומה נצפית עם נקודות ההתכה של אמידים.

מבחינת מסיסות, אסטרים, אמידים וניטרילים עם פחות מארבעה פחמנים הם מאוד קוטביים ומסיסים במים. לעומת זאת, נגזרות מקבילות עם יותר מארבעה פחמנים פחות קוטביות ומסיסות בממיסים לא קוטביים כמו אתרים, אלקנים כלוריים ופחמימנים ארומטיים.