JoVE Logo

Sign In

18.23 : Hydrolysis of Chlorobenzene to Phenol: Dow Process

Simple aryl halides do not react with nucleophiles under normal conditions. However, the reaction can proceed under drastic conditions involving high temperatures and high pressureto give the substituted products. For example,chlorobenzene is converted tophenol usingaqueous sodium hydroxide at 350 °Cunder high pressure by the Dow process. The reaction follows an elimination-addition mechanism involving a benzyne intermediate. Here, the chloride ion is eliminated to generate the benzyne intermediate. The benzyne intermediate then reacts with the base, followed byan acid workup thatgenerates phenol as the final product.

Tags

HydrolysisChlorobenzenePhenolDow ProcessAryl HalidesNucleophilesHigh TemperatureHigh PressureElimination additionBenzyne IntermediateSodium HydroxideAcid Workup

From Chapter 18:

article

Now Playing

18.23 : Hydrolysis of Chlorobenzene to Phenol: Dow Process

Reactions of Aromatic Compounds

2.6K Views

article

18.1 : ספקטרוסקופיית NMR של נגזרות בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.6K Views

article

18.2 : תגובות בתנוחת בנזיל: חמצון וחיזור

Reactions of Aromatic Compounds

3.4K Views

article

18.3 : תגובות בתנוחת בנזיליץ: הלוגנציה

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K Views

article

18.4 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: סקירה כללית

Reactions of Aromatic Compounds

10.6K Views

article

18.5 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: הכלרה וברום של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

7.6K Views

article

18.6 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: הפלרה ויוד של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Views

article

18.7 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: ניטרציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

5.6K Views

article

18.8 : תחליף ארומטי אלקטרופילי: סולפוניציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Views

article

18.9 : החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל – קראפט אלקילציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Views

article

18.10 : החלפה ארומטית אלקטרופילית: פרידל-קראפט אצילציה של בנזן

Reactions of Aromatic Compounds

6.8K Views

article

18.11 : מגבלות תגובות פרידל-קראפט

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Views

article

18.12 : השפעה מכוונת של מחליפים: קבוצות אורתו-פארא-מכוונות

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K Views

article

18.13 : אפקט בימוי של מחליפים: קבוצות מטא-בימוי

Reactions of Aromatic Compounds

4.4K Views

article

18.14 : אורתו-פארא-בימוי מפעילים: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved