18.8 : התמרה ארומטית אלקטרופילית: סולפונציה של בנזן

סולפונציה של בנזן היא תגובה שבה בנזן מטופל בחומצה גופרתית מבעבעת בטמפרטורת החדר כדי לייצר חומצה בנזן סולפונית. חומצה גופרתית מבעבעת היא תערובת של טריאוקסיד גופרית וחומצה גופרתית מרוכזת.

האלקטרופיל הפעיל הוא טריאוקסיד גופרית ניטרלי או יון גפרית טריאוקסיד פרוטונאי, בהתאם לתנאי התגובה. אחד המנגנונים כרוך בטריאוקסיד גופרית נייטרלי הפועל כאלקטרופיל, המגיב עם ענן האלקטרונים π של בנזן נוקלאופילי, ויוצר תוצר ביניים מיוצב ברזוננס. יתר על כן, אובדן פרוטון מתוצר הביניים מחזיר את הארומטיות שלו. לבסוף, העברת פרוטונים מהממס מובילה להיווצרות חומצה בנזנסולפונית.

המנגנון השני כרוך ביון גפרית טריאוקסיד פרוטוני כאלקטרופיל, שנוצר עם שפעול גופרית תלת-חמצנית באמצעות העברת פרוטונים מחומצה גופרתית.

בתור אלקטרופיל, היון שעבר פרוטונציה תוקף עם ענן האלקטרונים π של בנזן, ויוצר יון ארניום.

לבסוף, דה-פרוטונציה של יון הארניום מחזירה את הארומטיות, מספקת את החומצה הבנזן-סולפונית כתוצר הסופי ומחדשת את הזרז החומצי.

חומצה גופרתית מדוללת וקיטור יכולים להפוך את תגובת הסולפוניציה.

סולפונציה ארומטית נמצאת בשימוש נרחב בסינתזה של חומרי ניקוי, צבעים ותרופות סולפה.