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17.12 : Spectroscopie RMN des composés aromatiques

Les composés aromatiques peuvent être identifiés ou analysés par RMN du proton et RMN du carbone-13. Généralement, les hydrogènes aromatiques ou les hydrogènes directement liés aux cycles aromatiques sont fortement protégés par le courant du cycle aromatique. Par conséquent, ils absorbent dans la plage de 6,5 à 8,0 ppm dans les spectres RMN du proton. Par exemple, les hydrogènes aromatiques directement liés au cycle benzénique absorbent à hauteur de 7,3 ppm. Cependant, les hydrogènes aromatiques des anneaux plus grands absorbent plus loin en amont ou en aval que la plage idéale. Considérons le [18]annulène, qui possède 12 hydrogènes externes et 6 hydrogènes internes. Les 12 hydrogènes externes sont fortement protégés par le courant du cycle aromatique et absorbent en aval à une fréquence de 9,3 ppm. D'autre part, les 6 hydrogènes internes sont fortement protégés par le courant du cycle aromatique et absorbent en amont à une basse fréquence de -3,0 ppm.

Les carbones aromatiques absorbent dans la plage de 110 à 150 ppm dans le spectre RMN du carbone-13. Par exemple, les carbones aromatiques du cycle benzénique absorbent à hauteur de 128 ppm.

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NMR SpectroscopyAromatic CompoundsProton NMRCarbon 13 NMRAromatic HydrogensDeshieldingBenzene RingUpfield AbsorptionDownfield AbsorptionAnnuleneAromatic Carbons

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