Contrairement aux aldéhydes et aux cétones, les acides carboxyliques ne participent pas facilement aux réactions d'halogénation α via des énols ou des intermédiaires énolates. Cependant, les acides α-halogénés sont obtenus par d’autres méthodes. L'une des approches est la réaction Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ), dans laquelle l'acide carboxylique est traité avec un halogène en présence de PBr3. Cela implique la conversion de l’acide en halogénure d’acide, qui existe en équilibre avec sa forme énol. L'énol attaque l'halogène électrophile pour produire un halogénure d'acide α-halogéné, qui donne l'acide α-halogéné lors de l'hydrolyse. D'autres méthodes incluent la formation de chlorure d'acide à l'aide de chlorure de sulfonyle, qui, lors d'un traitement avec du N-halosuccinimide et des traces d'halogénure d'hydrogène, forme un halogénure d'acide α-haloacide, et l'hydrolyse finale donne le produit souhaité.
Du chapitre 15:
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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
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