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6.12 : Réaction SN1: mécanisme

Des études cinétiques de l'ionisation d'un halogénure tertiaire dans un solvant protique suggèrent que seul le substrat participe à l'étape déterminant la vitesse (étape lente). Le nucléophile n'intervient qu'après l'étape la plus lente. La réaction SN1 se déroule selon un mécanisme en plusieurs étapes.

Premièrement, l’haloalcane s’ionise pour générer un intermédiaire carbocation et un ion halogénure. Ce clivage hétérolytique est hautement endothermique avec une grande énergie d'activation. L'ionisation du substrat, facilitée par un solvant protique polaire, est la plus lente de toutes les étapes, ce qui en fait l'étape déterminante de la vitesse d'une réaction SN1. Les ions formés sont stabilisés par solvatation. Dans la deuxième étape, l'intermédiaire carbocation réactif se comporte comme un électrophile fort et est attaqué par la molécule de solvant nucléophile qui donne rapidement une paire d'électrons pour générer un ion oxonium. Ce processus est exothermique. Dans la troisième étape, le solvant extrait un proton de l’ion oxonium pour donner le produit nucléophile substitué final.

Ainsi, la réaction SN1 comprend deux étapes principales de substitution et une étape supplémentaire de perte de protons. Le mécanisme suggère également que plusieurs facteurs tels que la stabilité du carbocation, la nature du groupe partant et la nature du solvant utilisé favorisent le mécanisme SN1.

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SN1 ReactionMechanismKinetic StudiesIonizationTertiary HalideProtic SolventRate determining StepNucleophileMultiple step MechanismCarbocation IntermediateHalide IonHeterolytic CleavageActivation EnergyPolar Protic SolventSolvationElectrophileOxonium IonExothermicNucleophilic Substituted ProductProton LossStability Of CarbocationLeaving GroupNature Of Solvent

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