4.5 : Propriétés des énantiomères et activité optique

Il est essentiel de comprendre la différence entre les interactions chirales et achirales et leurs implications dans l'activité optique et leurs applications. Tout comme nos pieds, qui sont chiraux, interagissent uniquement avec des objets chiraux, comme une paire de chaussures, mais de manière identique avec des chaussettes achirales, les énantiomères d'une molécule présentent des propriétés différentes uniquement lorsqu'ils interagissent avec d'autres milieux chiraux. Un exemple d’implication significative de cette facette est le phénomène connu sous le nom d’activité optique, dans lequel les énantiomères interagissent différemment avec la lumière polarisée dans le plan, entraînant la rotation de la lumière polarisée dans une direction spécifique.

La lumière polarisée est constituée de vecteurs de champ électrique oscillant dans un seul plan. Ceux-ci subissent une rotation définie, caractéristique de la solution moléculaire à travers laquelle passe la lumière polarisée. Un énantiomère fera tourner le plan dans le sens inverse des aiguilles d'une montre et est appelé lévogyre, tandis que l'autre énantiomère fera tourner le plan dans le sens des aiguilles d'une montre et est appelé dextrogyre. La rotation observée est fonction de la rotation spécifique de la solution, de la concentration du soluté et de la longueur du trajet cellulaire à une température spécifique. Les énantiomères (+)- et (-)- possèdent la même ampleur de rotation spécifique, bien qu'avec des signes opposés. La rotation observée à partir d’une solution permet d’estimer l’abondance relative d’un énantiomère, définie comme l’excès énantiomérique ou « ee ».

La rotation optique spécifique [α] d'une substance liquide est l'angle de rotation mesuré à l'aide de la technique de polarimétrie de la manière suivante :

Ici, « α » est la rotation observée, « l » est la longueur de la couche observée en mm et « c » est la concentration. Dans la Pharmacopée Internationale, la rotation optique spécifique est exprimée par :

Ici, l’exposant « T » est la température et l’indice « λ » est la longueur d’onde de la lumière.