17.7 : Diagrama de reglas de Hückel de orbitales moleculares de pi : círculo de escarcha

El círculo de Frost o método del polígono inscrito es un método gráfico para determinar las energías relativas de los orbitales moleculares (MO) π para compuestos planos, totalmente conjugados y monocíclicos. Este método fue descrito por primera vez por A. A. Frost y Boris Musulin en 1953.

Un círculo de Frost se construye dibujando un polígono cuyo número de aristas es igual al número de carbonos del sistema cíclico dado, con uno de los vértices apuntando hacia abajo. Luego, se dibuja un círculo que encierra el polígono de modo que todos los vértices del polígono toquen el círculo. Los puntos donde el círculo toca el polígono están marcados con líneas horizontales cortas, que representan los niveles de energía de los orbitales moleculares π.

Posteriormente, se dibuja una línea horizontal discontinua que pasa por el centro del círculo y divide el polígono en dos. Los niveles de energía debajo de esta línea representan orbitales moleculares enlazantes y por encima de esta línea representan orbitales moleculares antienlazantes. Los niveles de energía en la línea representan orbitales moleculares no enlazantes, con la energía igual a los orbitales p a partir de los cuales se forman los orbitales moleculares.

Finalmente, los electrones π se agregan a los niveles de energía comenzando desde el más bajo y avanzando hacia arriba. Los orbitales degenerados se llenan primero con un solo electrón y luego se emparejan con otro electrón si está disponible, siguiendo el principio de exclusión de Pauli y las reglas de Hund.