12.3 : Nomenclatura IUPAC de cetonas

Al igual que los aldehídos, las cetonas se nombran según las reglas de la IUPAC; en este caso, reemplazando “e” en el nombre de la cadena de hidrocarburos más larga por “uno”. En las cetonas acíclicas, al carbono cetónico se le asigna el valor localizador más bajo. Por ejemplo, como se muestra a continuación, una cetona simple de cinco carbonos se llama pentan-2-ona, en lugar de pentan-4-ona. Las reglas de la IUPAC también permiten colocar el valor del localizador antes del nombre principal para dar un nombre alternativo, 2-pentanona.

Las cetonas cíclicas se numeran a partir del carbono carbonilo. La numeración continúa en la dirección que da un valor menor al siguiente sustituyente presente en el anillo. Por ejemplo, como se muestra a continuación, una cetona cíclica de cinco carbonos con un sustituyente metilo es 3-metilciclopentanona y no 4-metilciclopentanona.

El grupo cetona se trata como un sustituyente si forma parte de una cadena original que contiene otros grupos funcionales de mayor prioridad, como ácidos, ésteres y aldehídos. En tales casos, el grupo cetona se indica con la palabra “oxo”, que antepone el nombre del padre junto con los valores localizadores (por ejemplo, ácido 3-oxobutanoico y 3-oxopentanal, que se representan en las siguientes figuras).

Sin embargo, si el sustituyente cetona no forma parte de la cadena original, se representa como un grupo acilo o alcanoílo. En el 4-acetilbenzaldehído, que se presenta a continuación, el grupo cetona no forma parte del anillo principal principal. Por lo tanto, se le nombra como sustituyente, acetilo, y se le antepone al nombre del padre, benzaldehído.