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7.1 : Estructura y enlace de alquenos

Las olefinas, que son hidrocarburos insaturados que contienen uno o más dobles enlaces carbono-carbono, se dividen en términos generales en alquenos y cicloalquenos. La fórmula química general de un alqueno es CnH2n.

Los carbonos con doble enlace tienen hibridación sp2 y tienen una geometría plana trigonal. El doble enlace se compone de un enlace σ formado por la superposición de orbitales híbridos y un enlace π producido por la superposición lateral de orbitales 2p no híbridos en ambos carbonos. Cada átomo de carbono está unido a dos átomos de hidrógeno mediante superposición de orbitales sp2-s. Como los electrones p no híbridos tienen mayor energía que los electrones en los orbitales híbridos, los electrones del enlace π generalmente tienen mayor energía que los electrones del enlace σ. Por tanto, los electrófilos reaccionan preferentemente con los electrones del enlace π de los alquenos.

El etileno, el propileno y el butileno existen como gases incoloros. Los alquenos que contienen de 5 a 14 átomos de carbono son líquidos y los que contienen 15 o más átomos de carbono son sólidos. Los alquenos, al ser efectivamente no polares, son insolubles en agua pero solubles en disolventes no polares.

Los puntos de ebullición de los alquenos aumentan con la masa molecular a medida que las fuerzas intermoleculares se vuelven más fuertes con el aumento del tamaño de las moléculas.

Tabla 1: Propiedades físicas de alquenos y cicloalquenos

Nombre Fórmula estructural pf (°C) pb (°C)
Etileno CH2=CH2 −169 −104
Propileno CH3CH=CH2 −185 −47
1-Buteno CH3CH2CH=CH2 −185 −6
1-Penteno CH3CH2CH2CH=CH2 −165 30
Ciclopenteno C5H8 −135 44
Ciclohexeno C6H10 −104 83

Los alquenos se encuentran en abundancia en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno, el alqueno más simple, se encuentra en la naturaleza como una hormona vegetal que afecta la maduración de los frutos. El licopeno y los carotenos son los polienos responsables de los colores rojo y naranja de frutas y verduras, como los tomates y las zanahorias. Además, los alquenos son los marcos estructurales de varios aceites esenciales de plantas y feromonas de insectos.

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AlkenesUnsaturated HydrocarbonsCarbon carbon Double BondsOlefinsCycloalkenesGeneral Chemical FormulaCnH2nSp2 HybridizedTrigonal Planar GeometryBondBondSp2 s Orbital OverlapElectrophilesHigher Energy ElectronsColorless GasesLiquidsSolidsNonpolar SolventsIntermolecular ForcesMolecular MassBoiling Points

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