19.4 : Nomenklatur von Aryl- und heterozyklischen Aminen

Das einfachste aromatische Amin ist das Phenylamin, das eine -NH_2-Funktionalität enthält, die direkt an einen aromatischen Ring gebunden ist. Für dieses Gerüst wurde der Name Anilin gewählt. Wie in Abbildung 1 dargestellt, enthalten die gebräuchlichen Namen der funktionalisierten Aniline die Präfixe ortho-, meta- und para- zur Angabe der Substitutionsposition. Verschiedene funktionalisierte Anilinderivate haben auch bemerkenswerte Trivialnamen.

Abbildung 1. Gebräuchliche Namen für funktionalisierte Aniline auf der Grundlage der Substitution.

Bei der systematischen Nomenklatur wird der Ring vom stickstoffhaltigen Kohlenstoff in der Richtung nummeriert, die dem Substituenten die niedrigste Lokante verleiht. Bei Aminen mit mehr als einem Substituenten am Ring wird die Reihenfolge der Nummerierung so gewählt, dass die niedrigste Nummer für den ersten Differenzpunkt erhalten wird. Wie in Abbildung 2 dargestellt, sind die Substituenten alphabetisch geordnet. Alternativ werden sie auch als Derivate von Benzolamin bezeichnet.

Abbildung 2. Beispiele für Substituenten in Anilinen, alphabetisch geordnet.

Sekundäre und tertiäre aromatische Amine werden nach den primären Ausgangsaminen benannt, wobei N-Substitutionen dem Ausgangsnamen des Amins vorangestellt werden, wie in Abbildung 3 dargestellt.

Abbildung 3. Repräsentative Beispiele für sekundäre und tertiäre aromatische Amine.

Gesättigte und ungesättigte heterocyclische Amine, bei denen N ein Teil des Heterocyclus ist, haben spezifische Namen, die auf der Ringgröße und den Heteroatomen basieren. Abbildung 4 zeigt einige biologische Amine, die unter ihren gebräuchlichen Namen Pyrrolidin, Pyrrol, Piperidin, Pyridin und Imidazol bekannt sind.

Abbildung 4. Biologische heterocyclische Amine.

Bei der Nomenklatur der heterocyclischen Amine beginnt die Nummerierung bei dem Heteroatom mit dem höheren Atomgewicht für Amine, die neben N noch andere Heteroatome enthalten. Wie in Abbildung 5 dargestellt, wird beispielsweise der Schwefel in Thiazol mit 1 nummeriert und in der Richtung fortgesetzt, die dem anderen Heteroatom, dem Stickstoff, die niedrigste Nummerierung verleiht. Ähnliches gilt für die Anwesenheit von Sauerstoff in Morpholin.

Abbildung 5. Repräsentative Beispiele mit der Reihenfolge der Nummerierung in Aminen mit anderen Heteroatomen.

Alternativ werden die Präfixe aza- oder diaza- zusammen mit der Lokantenzahl, die die Anzahl der durch das Stickstoffatom ersetzten Kohlensubstanzen angibt, vor dem Stammalkan verwendet. Dies ist in der Nomenklatur eines bicyclischen Systems üblicher, wenn das N-Atom Teil eines kondensierten Ringsystems ist, wie in DBU und DBN, wie in Abbildung 6 dargestellt.

Abbildung 6. Beispiele für die Nomenklatur bei bicyclischen kondensierten Ringsystemen.