14.3 : Nomenklatur von Carbonsäurederivaten: Amide und Nitrile

Benennung von Amiden

Die IUPAC-Namen und die gebräuchlichen Namen von Amiden werden von der Stammcarbonsäure abgeleitet, indem die Endung „oic acid“ bzw. „ic acid“ durch „amide“ ersetzt wird. Im folgenden Beispiel wird der IUPAC-Name Ethanamid von Ethansäure abgeleitet, und der gebräuchliche Name Acetamid wird von Essigsäure erhalten.

IUPAC:	Ethansäure	Ethanamid
Gebräuchlich:	Essigsäure	Acetamid

Alkylgruppen, die an das Stickstoffatom von Amiden gebunden sind, werden als N-Alkyl oder N,N-Dialkyl bezeichnet, wobei die Gruppen in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt sind.

Ist das Stickstoffatom beispielsweise an eine Methylgruppe gebunden, lautet die IUPAC-Bezeichnung N-Methylethanamid und die gebräuchliche Bezeichnung ist N-Methylacetamid.

Ist das Stickstoffatom an zwei identische Gruppen gebunden, z. B. an zwei Methylgruppen, lautet die IUPAC-Bezeichnung N,N-Dimethylethanamid und die allgemeine Bezeichnung N,N-Dimethylacetamid.

Handelt es sich jedoch um zwei unterschiedliche Gruppen, z. B. eine Methylgruppe und eine Ethylgruppe, lautet die IUPAC-Bezeichnung N-Ethyl-N-methylethanamid und die gebräuchliche Bezeichnung N-Ethyl-N-methylacetamid.

IUPAC:	N-Methylacetamid	N,N-Dimethylacetamid	N-Ethyl-N-Methylacetamid
Gebräuchlich:	N-Methylacetamid	N,N-Dimethylacetamid	N-Ethyl-N-methylacetamid

Wenn eine Amidgruppe an einen Ring gebunden ist, wird die Endung „Carbonsäure“ durch „Carbonsäureamid“ ersetzt. Wenn die Amidgruppe beispielsweise an Cyclohexan gebunden ist, wird die resultierende Verbindung Cyclohexancarboxamid genannt, das aus der Stammcyclohexancarbonsäure gewonnen wird.

IUPAC:	Cyclohexancarbonsäure	Cyclohexancarbonsäureamid
Gebräuchlich:	Cyclohexancarbonsäure	Cyclohexancarbonsäureamid

Cyclische Amide, auch Lactame genannt, werden benannt, indem man den Suffix „ic acid“ der Ausgangssäure durch „olactam“ ersetzt. Der IUPAC-Name des unten gezeigten zyklischen viergliedrigen Esters ist beispielsweise Butanolactam, abgeleitet von Butansäure, und der gebräuchliche Name ist Butyrolactam, abgeleitet von Buttersäure.

Bei den IUPAC-Namen wird die Position des Sauerstoffatoms im Ring durch die Nummerierung der Kohlensubstanzen, beginnend mit dem Carbonylkohlenstoff, angegeben. Die Nummer wird als Präfix hinzugefügt, und der Name Butanolactam wird zu 4-Butanolactam.

Bei den gebräuchlichen Namen wird die Zahl durch einen griechischen Buchstaben ersetzt; allerdings wird das dem Carbonylkohlenstoff benachbarte Kohlenstoffatom zuerst bezeichnet, was den Namen γ-Butyrolactam ergibt.

IUPAC:	Buttersäure	4-Butanolactam
Gebräuchlich:	Buttersäure	γ-Butyrolactam

Benennung von Nitrilen

Die IUPAC-Namen von Nitrilen werden durch Anhängen des Suffixes „Nitril“ an das Ausgangsalkan gebildet. Im folgenden Beispiel leitet sich der IUPAC-Name Ethannitril vom Ausgangsstoff Ethan ab.

Bei gebräuchlichen Namen wird das Suffix „ic acid“ der Ausgangssäure durch „onitrile“ ersetzt. Wie unten gezeigt, wird der gebräuchliche Name Acetonitril von Essigsäure abgeleitet.

IUPAC:	Ethansäure	Ethannitril
Gebräuchlich:	Essigsäure	Acetonitril

Wenn die Nitrilgruppe an einen Cycloalkanring gebunden ist, wird das übergeordnete Cycloalkan zuerst genannt, gefolgt von der Endung „Carbonitril“. Ist die Nitrilgruppe beispielsweise an Cyclohexan gebunden, wird die Verbindung Cyclohexancarbonitril genannt, das aus der Stammcyclohexancarbonsäure gewonnen wird.

IUPAC:	Cyclohexancarbonsäure	Cyclohexancarbonitril
Gebräuchlich:	Cyclohexancarbonsäure	Cyclohexancarbonitril