2.7 : Kohlenstoffgerüste

h4>Überblick

Das Gerüst aller organischen Verbindungen ist ein Kohlenstoffgerüst. Jedes Kohlenstoffatom kann vier Bindungen eingehen. Mit zunehmender Länge des Kohlenstoffgerüsts steigt die Wahrscheinlichkeit für strukturelle Veränderungen, wie zum Beispiel Ringstrukturen, Doppelbindungen und sich verzweigende Seitenketten.

Kohlenstoff ist die Grundlage organischer Moleküle

Die Grundlage für das Leben auf der Erde bildet Kohlenstoff, da alle Makromoleküle, aus denen lebende Organismen bestehen, Kohlenstoffatome enthalten. Im Kern jedes organischen Moleküls befindet sich ein Kohlenstoffgerüst, an welches sich weitere Atome binden. Die Vielfalt dieser anderen Atome verleiht jedem Molekül seine einzigartigen Eigenschaften. Kohlenstoff kann vier Bindungen eingehen und ionisiert nur selten. Das macht ihn zu einem außergewöhnlich flexiblen Bestandteil von Molekülen. Diese Eigenschaft macht Kohlenstoff zu einem essenziellen Bestandteil allen Lebens auf der Erde. Man findet Kohlenstoff nicht nur auf der Erde, sondern auch im gesamten Universum im Überfluss.

Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen bilden die Grundlage der Kohlenstoffgerüste. Wasserstoffatome binden leicht an die Kohlenstoffatome. Moleküle, die nur Wasserstoff und Kohlenstoff enthalten, werden als Kohlenwasserstoffe bezeichnet. Kohlenwasserstoffe bilden in der Regel entweder lange Ketten oder haben an verschiedenen Stellen verzweigte Seitenketten. Eine Veränderung der Anzahl der Bindungen verändert dabei die Eigenschaften eines Moleküls. Eine Fettsäure mit einem langen Kohlenwasserstoffschwanz, mit einer oder mehreren Doppelbindungen, wird sich beispielsweise anders verhalten als eine Fettsäure ohne Doppelbindungen.

Isomere haben eine gleiche Anzahl von Atomen in einer anderen Anordnung

Man bezeichnet Moleküle mit gleicher chemischer Formel, aber unterschiedlichen Strukturen, als Isomere. Ein Beispiel für Isomere kann bei zwei verschiedenen Molekülen betrachtet werden, die sich die chemische Formel C₆H₁₄ teilen. Hexan hat eine gerade, einfache Kette von Kohlenstoffatomen. Isohexan hat dagegen eine Seitenkette am zweiten Kohlenstoffatom. Andere Isomere können eine unterschiedliche Anordnung der chemischen Gruppen auf jeder Seite einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung haben. Dies führt zu zwei möglichen Strukturen. Sind die Moleküle Spiegelbilder voneinander sein, bezeichnet man sie als Enantiomere. Wie die Finger und der Daumen von einer linken und rechten Hand sind alle Teile der Enantiomere gleich, aber liegen jedoch bei einer Überlagerung nicht übereinander.

Funktionelle Gruppen bauen auf Kohlenstoffgerüsten auf

Die einzigartigen Eigenschaften biologischer Moleküle werden durch funktionelle Gruppen, chemische Gruppen, die an das Kohlenstoffgerüst gebunden sind, erzeugt. Hierzu gehören Amino-(–NH₂) oder Methylgruppen (–CH₃). Funktionelle Gruppen können auch aus anderen Atomen als Kohlenstoff bestehen. Dadurch verändern sich die strukturellen und chemischen Eigenschaften der Moleküle. Die Wechselwirkungen von funktionellen Gruppen sind für fast alles, was in einem biologischen System vorkommt, entscheidend. Die Erkenntnisse über die Eigenschaften von funktionellen Gruppen beeinflussen viele Forschungsgebiete, wie z.B. die Entwicklung von neuen Medikamenten.