JoVE Logo

Sign In

13.10 : تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية: مقدمة

تمتلك الأحماض الكربوكسيلية مجموعة وظيفية حمضية –COOH. يمكن أن تُعزى الحموضة إلى استقرار الرنين في قاعدتها المترافقة، حيث يتم إلغاء تمركز الشحنة السالبة على ذرتي الأكسجين.

Figure1

تعتبر رابطة الأسيل قطبية بسبب السالبية الكهرسلبية العالية للأكسجين، مما يجعل كربون كربونيل شديد التفاعل وعرضة للهجوم النووي. وبالتالي، يمكن لتفاعلات استبدال الأسيل النيوكليوفيلية أن تحول -COOH إلى مشتقات حمضية مثل هاليدات الأسيل، والإسترات، والأنهيدريدات، والأميدات.

بالإضافة إلى ذلك، يمكن اختزال الأحماض الكربوكسيلية بواسطة عوامل اختزال قوية لإنتاج كحولات عبر وسيطات الألدهيد.

يمكن أيضًا استبدال هيدروجين ألفا الموجود في الأحماض الكربوكسيلية بالهالوجينات لإعطاء أحماض كربوكسيلية ألفا مهلجنة. هذا هو أساس تفاعل هيل-فولهارد-زيلينسكي، حيث يتم الحصول على أحماض ألفا في وجود الهالوجين والفوسفور.

علاوة على ذلك، فإن ملح الفضة للأحماض الكربوكسيلية، عند تسخينه مع الهالوجينات مثل البروم أو اليود، يشكل هاليدات ألكيل بذرة كربون أقل من حمض البداية عن طريق إزالة غاز ثاني أكسيد الكربون. يُعرف هذا التفاعل باسم تفاعل بورودين-هانسديكر.

Figure2

على عكس الأحماض الكربوكسيلية، تكون أحماض بيتا-كيتو عرضة بشكل خاص لنزع الكربوكسيل وتنتج أحماض أحادية الكربوكسيل أو الكيتونات عند التسخين اللطيف.

Tags

Carboxylic AcidsCOOH Functional GroupAcidityResonance StabilizationConjugate BaseNucleophilic Acyl SubstitutionAcid DerivativesAcyl HalidesEstersAnhydridesAmidesReductionAldehyde IntermediatesHalogenationHell Volhard Zelinsky ReactionSilver SaltAlkyl HalidesBorodin Hunsdiecker ReactionDecarboxylationKeto Acids

From Chapter 13:

article

Now Playing

13.10 : تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية: مقدمة

Carboxylic Acids

3.0K Views

article

13.1 : تسمية IUPAC للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

9.0K Views

article

13.2 : الخصائص الفيزيائية لأحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

4.7K Views

article

13.3 : حموضة أحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

6.8K Views

article

13.4 : التأثيرات البديلة على حموضة أحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

6.6K Views

article

13.5 : التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية - المرئية للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

3.8K Views

article

13.6 : الرنين المغناطيسي النووي والتحليل الطيفي الكتلي للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

3.7K Views

article

13.7 : تحضير أحماض الكربوكسيليك: نظرة عامة

Carboxylic Acids

2.4K Views

article

13.8 : تحضير أحماض الكربوكسيليك: التحلل المائي للنتريل

Carboxylic Acids

4.0K Views

article

13.9 : تحضير أحماض الكربوكسيليك: كربوكسيل كواشف جرينارد

Carboxylic Acids

4.4K Views

article

13.11 : أحماض الكربوكسيل إلى الإسترات: نظرة عامة على الأسترة المحفزة بالحمض (فيشر)

Carboxylic Acids

17.8K Views

article

13.12 : أحماض الكربوكسيل إلى الإسترات: آلية الأسترة المحفزة بالحمض (فيشر)

Carboxylic Acids

7.7K Views

article

13.13 : أحماض الكربوكسيل إلى الميثيليسترات: الألكلة باستخدام الديازوميثان

Carboxylic Acids

2.1K Views

article

13.14 : أحماض الكربوكسيل إلى كلوريدات الحمض

Carboxylic Acids

6.8K Views

article

13.15 : أحماض الكربوكسيل إلى الكحول الأولية: تقليل الهيدريد

Carboxylic Acids

2.7K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved