تمتلك الأحماض الكربوكسيلية مجموعة وظيفية حمضية –COOH. يمكن أن تُعزى الحموضة إلى استقرار الرنين في قاعدتها المترافقة، حيث يتم إلغاء تمركز الشحنة السالبة على ذرتي الأكسجين.
تعتبر رابطة الأسيل قطبية بسبب السالبية الكهرسلبية العالية للأكسجين، مما يجعل كربون كربونيل شديد التفاعل وعرضة للهجوم النووي. وبالتالي، يمكن لتفاعلات استبدال الأسيل النيوكليوفيلية أن تحول -COOH إلى مشتقات حمضية مثل هاليدات الأسيل، والإسترات، والأنهيدريدات، والأميدات.
بالإضافة إلى ذلك، يمكن اختزال الأحماض الكربوكسيلية بواسطة عوامل اختزال قوية لإنتاج كحولات عبر وسيطات الألدهيد.
يمكن أيضًا استبدال هيدروجين ألفا الموجود في الأحماض الكربوكسيلية بالهالوجينات لإعطاء أحماض كربوكسيلية ألفا مهلجنة. هذا هو أساس تفاعل هيل-فولهارد-زيلينسكي، حيث يتم الحصول على أحماض ألفا في وجود الهالوجين والفوسفور.
علاوة على ذلك، فإن ملح الفضة للأحماض الكربوكسيلية، عند تسخينه مع الهالوجينات مثل البروم أو اليود، يشكل هاليدات ألكيل بذرة كربون أقل من حمض البداية عن طريق إزالة غاز ثاني أكسيد الكربون. يُعرف هذا التفاعل باسم تفاعل بورودين-هانسديكر.
على عكس الأحماض الكربوكسيلية، تكون أحماض بيتا-كيتو عرضة بشكل خاص لنزع الكربوكسيل وتنتج أحماض أحادية الكربوكسيل أو الكيتونات عند التسخين اللطيف.
From Chapter 13:
Now Playing
Carboxylic Acids
3.0K Views
Carboxylic Acids
9.0K Views
Carboxylic Acids
4.7K Views
Carboxylic Acids
6.8K Views
Carboxylic Acids
6.6K Views
Carboxylic Acids
3.8K Views
Carboxylic Acids
3.7K Views
Carboxylic Acids
2.4K Views
Carboxylic Acids
4.0K Views
Carboxylic Acids
4.4K Views
Carboxylic Acids
17.8K Views
Carboxylic Acids
7.7K Views
Carboxylic Acids
2.1K Views
Carboxylic Acids
6.8K Views
Carboxylic Acids
2.7K Views
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved