17.11 : المركبات العطرية الحلقية الخماسية غير المتجانسة: نظرة عامة

المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة هي مركبات حلقية عطرية ولها ذرة واحدة أو أكثر غير متجانسة - ذرات أخرى غير الكربون، في الحلقة. اعتمادا على عدد الذرات الموجودة في الحلقة، يمكن أن تكون إما خمسة أو ستة أعضاء. تتضمن أمثلة المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة ذات الخمسة أعضاء البيرول، والفيوران، والثيوفين، والإيميدازول. يتكون البيرول من ذرة نيتروجين واحدة تحتوي على زوج واحد من الإلكترونات. يحتوي الفوران والثيوفين على ذرة أكسجين واحدة وذرة كبريت واحدة على التوالي. كلاهما يمتلك زوجين وحيدين من الإلكترونات. يختلف إيميدازول عن الثلاثة الآخرين في وجود اثنين من النيتروجين كذرات مغايرة مع زوج وحيد من الإلكترونات على كل ذرة نيتروجين. في جميع المركبات الحلقية غير المتجانسة الأربعة، تكون جميع الذرات مهجنة sp²، بما في ذلك الذرات غير المتجانسة.

وبالتالي، فإن جميع الذرات لها مدار واحد غير مهجن متعامد مع مستوى الحلقة. في كل حالة، تساهم جميع ذرات الكربون بإلكترون π واحد، وتساهم الذرات غير المتجانسة بزوج وحيد من الإلكترونات، محتلين المدار p غير المهجن. يؤدي هذا إلى إكمال السداسية العطرية وتكوين حلقة مغلقة مكونة من 6 π من الإلكترونات.

يشغل الزوج الوحيد الإضافي من إلكترونات الأكسجين والكبريت غير المتجانسة في الفيوران، والثيوفين، على التوالي، المدار الهجين sp²، الذي يقع بشكل عمودي على المدار p، ولا يشارك في النظام π. في حالة الإيميدازول، يحتل زوج الإلكترونات الوحيد الموجود في ذرة النيتروجين الثانية المدار الهجين sp² ولا يشارك في نظام π العطري. لذلك، فإن زوج الإلكترونات الوحيد لذرة نيتروجين واحدة فقط يشارك في السداسية العطرية.