JoVE Logo

Sign In

17.9 : الأنيونات الهيدروكربونية العطرية: نظرة عامة هيكلية

الهيدروكربونات المحايدة مثل السيكلوبنتاديين التي تحتوي على عدد فردي من ذرات الكربون ومجموعة واحدة متداخلة من CH2 في الحلقة ليست عطرية. حلقي البنتادين الذي يحتوي على 4 إلكترونات π لا يحقق قاعدة الإلكترون 4n + 2 π. بالإضافة إلى ذلك، فإن مجموعة CH2 المتداخلة عبارة عن sp3 مهجنة وتفتقر إلى مدار p شاغر، وبالتالي تقطع تداخل مدارات p بطريقة مستمرة ومنع عدم تمركز إلكترونات π في جميع أنحاء الحلقة.

ونظرًا لغياب التداخل المستمر للمدارات p، فإن السيكلوبنتادايين لا يتوافق مع معايير العطرية. ومع ذلك، فإن إزالة هيدروجين واحد مع إلكترونين أو واحد أو بدون إلكترونات من مجموعة CH2 يؤدي إلى تحويل كربون sp3 إلى sp2، وبالتالي تحويل سيكلوبنتاديين إلى كاتيون سيكلوبنتاديينيل وجذر وأنيون، على التوالي، مع وجود مدار p شاغر. من بين جميع الأنواع الثلاثة، فإن كاتيون البنتادينيل الحلقي والجذري الذي يحتوي على أربعة وخمسة إلكترونات π، على التوالي، لا يستوفي معايير 4n + 2 π إلكترونات وليست عطرية. من ناحية أخرى، أنيون سيكلوبنتادينيل مع 6 إلكترونات، وحلقة متداخلة مستمرة من مدارات p، وكثافة إلكترون π غير متمركزة، تصبح عطرية. تدعم خريطة الجهد الكهروستاتيكي للأنيون إلغاء تحديد موقع الإلكترونات في جميع أنحاء الحلقة. علاوة على ذلك، فإن هياكل الرنين الخمسة لأنيون سيكلوبنتادينيل وشغل المدارات الجزيئية الرابطة بواسطة جميع الإلكترونات 6 π في مخطط فروست تؤكد صحة الاستقرار غير العادي للأنيون.

Tags

Aromatic Hydrocarbon AnionsCyclopentadieneCyclopentadienyl CationCyclopentadienyl RadicalCyclopentadienyl AnionAromaticity4n 2 RuleDelocalizationP Orbital OverlapElectrostatic Potential MapResonance StructuresFrost Diagram

From Chapter 17:

article

Now Playing

17.9 : الأنيونات الهيدروكربونية العطرية: نظرة عامة هيكلية

Aromatic Compounds

2.7K Views

article

17.1 : المركبات العطرية: نظرة عامة

Aromatic Compounds

10.3K Views

article

17.2 : تسمية المركبات العطرية ببديل واحد

Aromatic Compounds

7.9K Views

article

17.3 : تسمية المركبات العطرية ذات البدائل المتعددة

Aromatic Compounds

7.5K Views

article

17.4 : هيكل البنزين: نموذج Kekulé

Aromatic Compounds

8.6K Views

article

17.5 : هيكل البنزين: النموذج المداري الجزيئي

Aromatic Compounds

8.8K Views

article

17.6 : معايير العطرية وقاعدة Hückel 4n + 2

Aromatic Compounds

10.2K Views

article

17.7 : مخطط قاعدة هوكل ل π MOs: دائرة الصقيع

Aromatic Compounds

4.3K Views

article

17.8 : دوائر الصقيع للأنظمة المترافقة المختلفة

Aromatic Compounds

2.6K Views

article

17.10 : كاتيونات الهيدروكربونات العطرية: نظرة عامة هيكلية

Aromatic Compounds

2.7K Views

article

17.11 : المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة المكونة من خمسة أعضاء: نظرة عامة

Aromatic Compounds

3.7K Views

article

17.12 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي للمركبات العطرية

Aromatic Compounds

4.5K Views

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved