5.5 : Moleküler Yapı ve Asitlik

Bir asidin protonu giderilerek bir konjuge baz veya bir anyon oluşturulabilir. Üretilen anyon daha kararlıysa asit daha güçlüdür. Aksine, eğer anyon kararsızsa asit daha zayıftır. Bu nedenle bileşiğin asitliğini belirlemek için konjuge bazının stabilitesi çeşitli faktörler kullanılarak incelenir.

Boyut etkisi, atom boyutunda asitlik üzerindeki değişikliği açıklar. Periyodik tabloda aynı sütunda yer alan elementlerden oluşan asitler karşılaştırılırken atom büyüklükleri karşılaştırılır. Daha büyük atom boyutuna sahip bir element içeren bileşikler, negatif yükü daha büyük bir uzay hacmine yayarak daha iyi stabilize edebilir. Dolayısıyla bu bileşikler daha güçlü asitlere karşılık gelir.

Ayrıca periyodik tabloda aynı sıraya ait olan elementlerin oluşturduğu bileşikleri düşünün. Bu gibi durumlarda elementin elektronegatifliği asitliği belirler. Daha elektronegatif olan element, daha güçlü asite karşılık gelen kararlı anyonu oluşturur. Buna yük etkisi denir.

Benzer atomun negatif yüküne sahip bileşikler karşılaştırıldığında, asitliği rezonans adı verilen başka bir faktör belirler. Daha stabilize edici rezonans yapısına sahip bileşik daha asidiktir. Eşit miktarda rezonansa sahip bileşiklerin asitliğini belirlemek için indüksiyon etkisi analiz edilir. Bu etkide, asidin gücünü belirlemek için değişen mesafelerde elektronegatif elementlerin varlığı kullanılır. Elektronegatif elementi asidik hidrojene daha yakın olan bileşiğin daha asidik olduğu belirlenir.

Hibritleme, rezonansı olmayan, elektronegatif elementleri olmayan ve örneğin bir alkan, alken ve alkin gibi benzer bir atom üzerinde negatif yük taşıyan bileşiklerdeki asitliğin analiz edilmesine yardımcı olmak için kullanılır. Bir alkindeki karbon atomu %50 s karakterli bir sp2 yörüngesine sahiptir. Bir alkende karbon atomu sp² yörüngesinde %33,3 s karakterine, tek bağa sahip karbon ise sp³ yörüngesinde %25 s karakterine sahiptir. Daha yüksek bir karakter, elektronların çekirdeğe daha yakın olduğu anlamına gelir. Bu nedenle konjuge bazın negatif yükü daha stabil hale gelebilir, bu da alkinleri bir alken veya alkan ile karşılaştırıldığında en asidik hale getirir.