JoVE Logo

Войдите в систему

18.6 : Электрофильное ароматическое замещение: фторирование и йодирование бензола

Бромирование и хлорирование ароматических колец с помощью реакций электрофильного ароматического замещения достигаются легко, но фторирование и йодирование осуществить трудно. Фтор настолько реакционноспособен, что его реакцию с бензолом трудно контролировать, что приводит к плохим выходам монофторароматических продуктов. Для решения этой проблемы в качестве источника фтора используется реагент Selectfluor, в котором атом фтора связан с положительно заряженным азотом.

Figure1

В отличие от фтора, йод крайне нереактивен в реакциях электрофильного ароматического замещения. Йодирование бензола достигается в присутствии окислителя, такого как азотная кислота, перекись водорода или соль меди. Эти агенты окисляют йод до катиона йода, который ведет себя как мощный электрофил и следует стандартному механизму электрофильного ароматического замещения с образованием йодированного продукта.

Figure2

Теги

Electrophilic Aromatic SubstitutionFluorinationIodinationBenzeneSelectfluor ReagentMonofluoroaromatic ProductsIodine CationOxidizing AgentNitric AcidHydrogen PeroxideCopper SaltElectrophile

Из главы 18:

article

Now Playing

18.6 : Электрофильное ароматическое замещение: фторирование и йодирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Просмотры

article

18.1 : ЯМР-спектроскопия производных бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.7K Просмотры

article

18.2 : Реакции в бензиловом положении: окисление и восстановление

Reactions of Aromatic Compounds

3.4K Просмотры

article

18.3 : Реакции в бензиловом положении: галогенирование

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K Просмотры

article

18.4 : Электрофильная ароматическая замена: обзор

Reactions of Aromatic Compounds

10.7K Просмотры

article

18.5 : Электрофильное ароматическое замещение: хлорирование и бромирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

7.8K Просмотры

article

18.7 : Электрофильное ароматическое замещение: нитрование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.7K Просмотры

article

18.8 : Электрофильное ароматическое замещение: сульфирование бензола

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Просмотры

article

18.9 : Электрофильное ароматическое замещение: алкилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.4K Просмотры

article

18.10 : Электрофильное ароматическое замещение: ацилирование бензола по Фриделю–Крафтсу

Reactions of Aromatic Compounds

6.9K Просмотры

article

18.11 : Ограничения реакций Фриделя — Крафтса

Reactions of Aromatic Compounds

5.2K Просмотры

article

18.12 : Регулятивный эффект заместителей: орто–пара-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K Просмотры

article

18.13 : Направляющий эффект заместителей: мета-направляющие группы

Reactions of Aromatic Compounds

4.5K Просмотры

article

18.14 : Активаторы орто-пара-режиссуры: –CH3, –OH, –⁠NH2, –OCH3

Reactions of Aromatic Compounds

5.8K Просмотры

article

18.15 : Орто–паранаправляющие деактиваторы: галогены

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены