4.12 : Хиральность в природе

Хиральность — чрезвычайно интригующий, но важный аспект, управляющий биохимическими процессами и точностью живой природы. Его можно наблюдать повсюду, от структуры раковины улитки в макроскопическом мире до аминокислоты, мельчайшего строительного блока жизни. Большинство улиток во всем мире имеют раковины с правой спиралью из-за присущей их генам хиральности. Все аминокислоты, присутствующие в организме человека, существуют в энантиомерно чистом состоянии, за исключением глицина — единственной ахиральной аминокислоты. Хиральность аминокислот оказывает существенное влияние на симметрию и функцию встречающихся в природе белков и ферментов. Имея 268 хиральных центров, человеческий химотрипсин мог бы существовать в 2268 возможных конфигурациях, если бы каждая аминокислота принимала любую из энантиомерных форм. Однако роль хиральности определила, что единственный хиральный химотрипсин является селективным пищеварительным ферментом.

Другим важным аспектом каскада биохимических процессов является то, что большинство ферментов взаимодействуют только с одним из энантиомеров из-за их хиральности. Следовательно, возникает энантиоселективность, подобная механизму «замок и ключ», при котором только один энантиомер может вписаться в сайт связывания фермента. Это имеет важное значение в области разработки лекарств, где каждый энантиомер может вызывать различный эффект. Роль хиральности была раскрыта почти пять десятилетий назад, когда препарат талидомид был назначен для лечения утренней тошноты у беременных женщин. С тех пор свойства каждого энантиомера проверялись для каждого разработанного лекарства.

Самое интересное, что эта грань хиральности простирается от микрокосма до макрокосма. Когда Пастер обнаружил связь между оптической активностью и молекулярной хиральностью, это привело его к предположению, что даже силы природы хиральны. Сейчас это доказано во всей Вселенной на примере слабых взаимодействий между фундаментальными частицами, которые могут нарушать симметрию четности.