Nomenclatura de Haletos de Ácido
A da IUPAC e os nomes comuns dos haletos de ácido são derivados dos ácidos carboxílicos correspondentes, alterando “ácido ic” para “haleto de ila”. Por exemplo, conforme mostrado abaixo, o nome da IUPAC cloreto de etanoíla é derivado do ácido etanoico, e o nome comum, cloreto de acetila, é obtido a partir do ácido acético.
IUPAC: | Ácido etanoico | Cloreto de etanoíla |
Comum: | Ácido acético | Cloreto de acetila |
Os haletos de ácido cíclico são nomeados substituindo o sufixo “ácido carboxílico” por “haleto de carbonila”. Por exemplo, se o grupo cloreto de acetila estiver ligado a um anel ciclohexano, o composto resultante é chamado cloreto de ciclohexano carbonila, derivado do ácido ciclohexanocarboxílico original.
IUPAC: | Ácido ciclohexanocarboxílico | Cloreto de ciclohexano carbonila |
Comum: | Ácido ciclohexanocarboxílico | Cloreto de ciclohexano carbonila |
Nomenclatura de Ésteres
Os ésteres são nomeados citando primeiro o grupo alquil ligado ao átomo de oxigênio e depois adicionando o nome do ácido, onde o sufixo “ácido ic” é substituído por “ato”. Nesse exemplo, o nome da IUPAC do éster é etanoato de metila derivado do ácido etanoico, e o nome comum, acetato de metila, é obtido do ácido acético.
IUPAC: | Ácido etanoico | Etanoato de metila |
Comum: | Ácido acético | Acetato de metila |
Os ésteres cíclicos, também chamados de lactonas, são nomeados substituindo o sufixo “ácido ic” do ácido original por “olactona”. O exemplo a seguir é o de um éster cíclico de quatro membros onde a IUPAC e os nomes comuns são butanolactona e butirolactona, respectivamente.
Para nomes da IUPAC, a localização do átomo de oxigênio no anel é deduzida numerando os carbonos começando pelo carbono carbonílico e adicionando-o como prefixo. Assim, a butanolactona torna-se 4-butanolactona. Nos nomes comuns, o número é substituído por uma letra grega; entretanto, o átomo de carbono adjacente ao carbono carbonílico é rotulado primeiro, dando o nome de γ-butirolactona.
IUPAC: | Ácido butanoico | 4-Butanolactona |
Comum: | Ácido butírico | γ-Butirolactona |
Nomenclatura dos Anidridos Ácidos
Os anidridos ácidos podem ser simétricos ou assimétricos. Os simétricos são formados a partir de uma mistura de dois ácidos carboxílicos idênticos e são nomeados pela troca do sufixo “ácido” por “anidrido”. Por exemplo, o nome da IUPAC anidrido etanoico é derivado do ácido etanoico e, o nome comum, anidrido acético, é obtido a partir do ácido acético.
IUPAC: | Ácido etanoico | Anidrido etanoico |
Comum: | Ácido acético | Anidrido acético |
Em contraste, os anidridos assimétricos são formados a partir de uma mistura de dois ácidos diferentes e são nomeados citando ambos os ácidos em ordem alfabética, seguidos pelo sufixo “anidrido”. No exemplo a seguir, a IUPAC e os nomes comuns são anidrido etanoico propanoico e anidrido acético propiônico, respectivamente.
IUPAC: | Ácido etanoico | Ácido propanoico | Anidrido etanoico propanoico |
Comum: | Ácido acético | Ácido propiônico | Anidrido propiônico acético |
Ao contrário dos anidridos de ácidos acíclicos, os anidridos cíclicos são sintetizados a partir de ácidos dicarboxílicos. Porém, a nomenclatura segue as mesmas regras, e os compostos são nomeados substituindo o sufixo “ácido” por “anidrido”. Conforme mostrado abaixo, o nome da IUPAC anidrido butanodioico é derivado do ácido butanodioico, e o nome comum, anidrido succínico, é obtido do ácido succínico.
IUPAC: | Ácido butanodioico | Anidrido butanodioico |
Comum: | Ácido succínico | Anidrido succínico |
Do Capítulo 14:
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