JoVE Logo

Zaloguj się

6.11 : Reakcja SN1: kinetyka

W reakcji SN2 szybkość reakcji zależy zarówno od rodzaju nukleofila, jak i substratu. Halogenek trzeciorzędowego alkilu z przeszkodą przestrzenną jest praktycznie obojętny w stosunku do mechanizmu SN2 pomimo zastosowania silnego nukleofila.

Jednakże Sir Christopher Ingold i Edward D. Hughes, którzy badali kinetykę różnych reakcji podstawienia nukleofilowego, zauważyli, że halogenek trzeciorzędowego alkilu rzeczywiście ulega reakcji podstawienia nukleofilowego w obecności słabego nukleofilu. Badając reakcje podstawienia z udziałem trzeciorzędowego halogenku, zaobserwowali, że szybkość tworzenia produktu pozostaje niezmieniona nawet przy zmianie stężenia nukleofilów, przy jednoczesnym utrzymaniu stałego stężenia substratu. Zatem ani stężenie, ani reaktywność nukleofila nie wpływały na szybkość podstawienia halogenku trzeciorzędowego alkilu.

Generowanie produktu było niezależne od natury nukleofila. Zamiast tego szybkość reakcji zależała wyłącznie od stężenia substratu. Ustalono, że reakcje podstawienia nukleofilowego trzeciorzędowych halogenków alkilu są pierwszego rzędu w odniesieniu do substratu, podczas gdy w przypadku nukleofila są rzędu zerowego, a zatem ogólnie są pierwszego rzędu.

Ponieważ szybkość reakcji jest niezależna od stężenia nukleofilów, nukleofil nie uczestniczy w etapie określania szybkości. Mówi się, że molekularność takich reakcji jest jednocząsteczkowa. Dlatego reakcje następujące po tym mechanizmie są klasyfikowane jako substytucyjne, nukleofilowe pierwszego rzędu lub w skrócie jako reakcja SN1.

Tagi

SN1 ReactionKineticsNucleophileSubstrateHindered Tertiary Alkyl HalideSN2 MechanismStrong NucleophileWeak NucleophileSir Christopher IngoldEdward D HughesSubstitution ReactionRate Of Product FormationSubstrate ConcentrationNucleophile ConcentrationReactivityTertiary Alkyl HalideProduct GenerationFirst order ReactionZeroth order ReactionRate determining StepMolecularitySubstitution Nucleophilic 1s

Z rozdziału 6:

article

Now Playing

6.11 : Reakcja SN1: kinetyka

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

7.7K Wyświetleń

article

6.1 : Halogenki alkilowe

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

16.3K Wyświetleń

article

6.2 : Reakcje substytucji nukleofilowej

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

16.1K Wyświetleń

article

6.3 : Nukleofile

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

13.2K Wyświetleń

article

6.4 : Elektrofile

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

10.4K Wyświetleń

article

6.5 : Opuszczanie grup

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

7.5K Wyświetleń

article

6.6 : Karbokationy

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

10.9K Wyświetleń

article

6.7 : sn2 Reakcja: Kinetyka

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

8.3K Wyświetleń

article

6.8 : sn2 Reakcja: Mechanizm

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

14.1K Wyświetleń

article

6.9 : SN2 Reakcja: stan przejściowy

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

9.5K Wyświetleń

article

6.10 : SN2 Reakcja: Stereochemia

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

9.3K Wyświetleń

article

6.12 : sn1 Reakcja: Mechanizm

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

11.6K Wyświetleń

article

6.13 : SN1 Reakcja: Stereochemia

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

8.3K Wyświetleń

article

6.14 : Procesy przewidywania: SN1 vs. SN2

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

13.2K Wyświetleń

article

6.15 : Reakcje eliminacji

Nucleophilic Substitution and Elimination Reactions of Alkyl Halides

13.3K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone