4.12 : Chiralność w przyrodzie

Chiralność jest najbardziej intrygującym, a zarazem istotnym aspektem natury, regulującym procesy biochemiczne i precyzję życia. Można to zaobserwować od wzoru muszli ślimaka w świecie makroskopowym po aminokwas, najmniejszy element budulcowy życia. Większość ślimaków na całym świecie ma muszle skręcone w prawo ze względu na wewnętrzną chiralność w ich genach. Wszystkie aminokwasy obecne w organizmie człowieka występują w stanie enancjomerycznie czystym, za wyjątkiem glicyny – jedynego achiralnego aminokwasu. Chiralność aminokwasów ma znaczący wpływ na symetrię i funkcję naturalnie występujących białek i enzymów. Mając 268 centrów chiralnych, ludzka chymotrypsyna może występować w 2²⁶⁸ możliwych konfiguracjach, jeśli każdy aminokwas przyjmuje jedną z form enancjomerycznych. Jednakże rola chiralności wyznaczyła pojedynczą chiralną chymotrypsynę jako selektywny enzym trawienny.

Innym krytycznym aspektem kaskady procesów biochemicznych jest to, że większość enzymów oddziałuje tylko z jednym z enancjomerów ze względu na ich chiralność. W rezultacie powstaje enancjoselektywność, przypominająca mechanizm zamka i klucza, w którym tylko jeden enancjomer może zmieścić się w miejscu wiązania enzymu. Ma to istotne implikacje w dziedzinie projektowania leków, gdzie każdy enancjomer może wywoływać inny efekt. Rola chiralności została wykryta w niszczycielski sposób prawie pięćdziesiąt lat temu, kiedy przepisano lek talidomid w leczeniu porannych mdłości u kobiet w ciąży. Od tego czasu właściwości każdego enancjomeru są sprawdzane w przypadku każdego projektowanego leku.

Co najciekawsze, ten aspekt chiralności rozciąga się od mikrokosmosu po makrokosmos. Kiedy Pasteur odkrył związek między aktywnością optyczną a chiralnością molekularną, doszedł do przypuszczeń, że nawet siły natury są chiralne. Zostało to obecnie udowodnione w całym wszechświecie na podstawie słabych oddziaływań między cząstkami podstawowymi, które mogą naruszać symetrię parzystości.