4.7 : Projekcje Fischera

Nauka rysowania projekcji Fischera cząsteczek i zrozumienie ich znaczenia odgrywa kluczową rolę w wizualnym przedstawianiu cząsteczek organicznych. Rzut Fischera to dwuwymiarowy rzut na płaską powierzchnię, który ma na celu uproszczenie trójwymiarowej reprezentacji cząsteczek w postaci klina i kreski. Jest to szczególnie przydatne w przypadku cząsteczek z wieloma centrami chiralnymi, które mogą być trudne do narysowania. Tutaj wszystkie interesujące wiązania są reprezentowane jako linie poziome lub pionowe. Podczas gdy linie pionowe reprezentują orientację z dala od widza, linie poziome wskazują grupy skierowane w stronę widza. Podczas gdy cząsteczki z pojedynczym centrum chiralnym można przekształcić w ich projekcje Fischera w jednym kroku, przekształcenie reprezentacji cząsteczki z wieloma centrami chiralnymi w projekcję Fischera jest procesem dwojakim.

Najpierw cząsteczka jest obracana, aby zorientować łańcuch węglowy od góry do dołu, z C-1 na górze. Następnie wizualizuje się konfigurację w centrum chiralności o najniższym numerze w taki sposób, że podstawniki są skierowane w stronę widza, a szkielet węglowy jest pochylony. Powtarzanie tego systematycznie dla wszystkich centrów chiralnych generuje projekcję Fischera całej cząsteczki. Obrót cząsteczki w płaszczyźnie projekcji Fischera o 180° nie robi różnicy, ale obrót o 180° poza płaszczyznę projekcji generuje enancjomer cząsteczki. Należy zauważyć, że rzuty Fischera są po prostu prostą reprezentacją 2D. Nie są one bezpośrednio powiązane z faktyczną trójwymiarową strukturą przestrzenną cząsteczki.

Rysunek 1: Różne reprezentacje cząsteczki glukozy: (a) projekcja Fischera, (b) klin-kreska, (c) projekcja Hawortha i (d) konformacja krzesła

Podczas gdy projekcje Fischera są powszechnie używane do przedstawiania cukrów w postaci otwartego łańcucha, projekcje Hawortha są zwykle używane do przedstawiania ich form cyklicznych. Dla projekcji Fischera cyklicznej cząsteczki glukozy na rysunku 1(a) odpowiedni rzut Hawortha przedstawiono na rysunku 1(c). Należy zauważyć, że chociaż projekcja Hawortha jest wygodna do przedstawienia stereochemii, nie zapewnia realistycznej miary konformacji. Dlatego, aby podkreślić zarówno konformację, jak i stereochemię cząsteczki, stosuje się prezentację krzesła (przedstawioną na rysunku 1 (d)).