5.1 : 브뢴스테드-로리 산 및 염기

샐러드 드레싱에서 식초의 신맛에서 배수 세제로 사용되는 가성 액체에 이르기까지, 산과 염기는 많은 응용 프로그램이 있습니다.

Brønsted-Lowry 이론에 따르면, 산은 양성자 기증자이며, 베이스는 양성자 수용자입니다; 따라서, 산-염기 반응은 양성자 전달 반응이다.

Brønsted 산 -아세트산 -과 Brønsted 기지 — 암모니아 사이의 반응을 검사합니다. 암모니아의 질소 원자는 외로운 쌍으로 인해 양성자 수용체 부위역할을합니다.

산에서 베이스로 양성자 전달은 전자의 움직임을 보여주는 곡면 화살표를 사용하여 표시됩니다.

염기에서 화살표는 새로운 공유 결합을 형성, 산의 양성자에 비 결합 전자의 이동을 나타냅니다.

산의 화살표는 O-H 결합이 양성자를 방출하기 위해 중단되고 전자가 산소 원자로 완전히 이동한다는 것을 보여줍니다.

아세트산의 분해로부터 남아있는 아세테이트 이온은 컨쥬게이트 베이스입니다. 암모니아의 프로토네이션으로 인한 암모늄 이온은 컨쥬게이트 산입니다.

아세트산에는 탄산산소와 하이드록실 산소라는 두 가지 잠재적 양성자 수용체 부위가 있으며 황산과의 반응에서 Brønsted 기지로 기능한다는 것을 알 수 있습니다.

산에서 염기의 카보닐 산소로 산으로 전달하면 양이온A를 제공하지만, 염기의 하이드록실 산소로 이송하면 양이온 B가 발생한다.

양이온 A의 양전하는 3개의 원자를 통해 지역화할 수 있으며, 그 결과 양이온 A의 3개의 공명 구조가 생성됩니다. 그러나 양이온 B에서는, 탈현지화는 두 개의 원자에 걸쳐 발생하며, 기여공명 구조의 수를 2개로 제한한다.

양이온 A에서 더 큰 전하 탈지방화는 아세트산의 탄산산소를 산-염기 반응에서 선호하는 대황질 부위로 만든다.