거울 대칭에 기초하여, 유기 분자의 입체이성질체는 부분입체이성질체와 광학 이성질체로 더 분류될 수 있습니다. 부분입체이성질체는 서로 광학 이성질체가 아닌 입체이성질체입니다. 2-부텐의 시스 및 트랜스 이성질체와 같은 치환된 알켄은 부분입체이성질체입니다. 이러한 분자는 구성 원자의 서로 다른 공간 방향을 나타내고 서로 거울상이 아니며 상호 전환되지 않습니다. 여기서는 π 결합 주위의 제한된 회전으로 인해 상호 변환이 억제됩니다. π 결합이 없는 부분 입체 이성질체의 또 다른 부류는 중첩할 수 없는 공간 방향을 갖고 입체 중심 중 일부(전부는 아님)에서 치환기의 서로 다른 구성을 나타내는 분자입니다. 예를 들어, 시스-1,2-디메틸사이클로헥산과 트랜스-1,2-디메틸사이클로헥산은 부분입체이성질체입니다. 왜냐하면 이들 분자는 중첩이 불가능하고 두 개의 입체중심 중 하나만에서 메틸 및 수소 그룹의 서로 다른 구성을 갖기 때문입니다.
광학 이성질체는 서로 거울상인 입체 이성질체입니다. 키랄 분자만이 겹쳐질 수 없는 거울 이미지를 가질 수 있으므로 광학 이성질체는 키랄 분자입니다. 예를 들어, 키랄 분자 2-부탄올과 그 거울상은 거울상 이성질체입니다. 왜냐하면 이들 분자는 구성 원자의 중첩 불가능한 공간 방향을 나타내고 서로 거울상이기 때문입니다. 키랄 분자와 그 거울상은 거울상 이성질체 쌍 또는 거울상 이성질체 쌍으로 총칭됩니다. 키랄 분자의 거울상 이성질체는 임의의 위치에서 거울상을 취하거나 분자의 각 입체 중심에 있는 두 개의 치환체 위치를 교환하여 그릴 수 있습니다.
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