アルケンのオゾン分解

ソース: Vy 雅洞と偉陳、化学、カリフォルニア大学アーバイン校、カリフォルニア州部

この実験は (図 1) イソオイゲノールからバニリンを合成するオゾン酸化反応の例を示します。オゾンと、アルケンの酸化反応、アルケンのオゾン分解は、アルデヒド、ケトン、カルボン酸を準備する一般的な方法です。この実験はまたオゾン発生器と低温 (−78 ° C) 反応の使用を示します。

図 1。バニリンをイソオイゲノールのオゾン分解を示す図。

1. イソオイゲノール、メタノール 15 mL から 200 mg を追加し、~ 磁気攪拌棒 3 首 50 mL の丸底フラスコにスーダン III の 2 mg。
2. 酸素タンクとバブラー反応フラスコを接続します。
3. 酸素の流れを入れます。
4. ドライアイス/アセトン浴で反応混合物を冷却します。
5. オゾン発生器は、オゾン反応フラスコに入るタンクから酸素を変換に切り替えます。ジェネレーターは、酸素タンクと反応フラスコの間になります。紫/青、赤い色に変わるまで攪拌し反応混合物を許可します。
6. オゾン発生器の電源を切り、5 分間のオゾンの反応混合物をパージする酸素を許可します。
7. 冷却バスを削除し、硫化ジメチルの 0.2 mL を追加します。
8. 反応混合物を 1 時間室温に温暖化しながらかき混ぜます。
9. 回転蒸発溶剤を削除します。シリカを作るプラグインを Büchner 漏斗にケイ酸ゲルを置くことによって。10% 酢酸エチル ヘキサンに溶解し、不純物を除去するために真空下でシリカのプラグインを使用してソリューションを渡します。ヘキサンでシ

バニリン (150 mg、76% の利回り) 白色固体として得られました。m. p. 76-79 ° C;¹H NMR (400 MHz、CDCl₃) δ 9.82 (br s, 1 H)、7.43 7.41 (m, 2 H) 7.04 (d、 J = 8.8 Hz、1 H)、(s, 1 H) 6.30、3.96 (s, 3 H)。

この実験では、オゾン酸化反応を用いたイソオイゲノールからバニリンの合成を説明してきました。また、示された低温反応の実行中は、オゾン発電機を使用します。

オゾン酸化は、アルデヒド、ケトン、カルボン酸アルケンからの準備に有用な反応です。それは天然物合成と医薬品の工業規模の準備に適用されています。アルテミシニンは、?...