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18.14 : オルトパラ指向性活性剤: -CH_3、-OH、-⁠NH_2、-OCH_3

ハロゲンを除くすべてのオルトパラディレクターは基を活性化します。 これらの基は環に電子を供与し、環の炭素を電子豊富にします。 その結果、求電子置換に対する芳香環の反応性が増加します。 たとえば、アニソールのニトロ化はベンゼンのニトロ化よりも約 10,000 倍高速です。 アニソールのメトキシ基の電子供与効果は、環上のオルト位とパラ位を活性化し、パイ供与による共鳴効果により対応する中間体を安定化します。 その結果、オルト中間体とパラ中間体の遷移状態のエネルギーが低下し、反応が促進されます。

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Ortho para directing ActivatorsCH3OHNH2OCH3Electron donatingElectrophilic SubstitutionNitrationAnisoleBenzeneResonance StabilizationTransition State

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