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18.9 : 芳香族求電子置換反応: ベンゼンのフリーデルクラフツアルキル化

フリーデル・クラフツ反応は、1877 年にフランスの化学者チャールズ・フリーデルとアメリカの化学者ジェームス・クラフツによって開発されました。 フリーデル・クラフツのアルキル化とは、芳香族求電子置換による芳香族プロトンのアルキル基による置換を指します。 塩化アルミニウムなどのルイス酸触媒は、ハロゲン化アルキルと反応してカルボカチオンを形成します。 得られたカルボカチオンは芳香環と反応し、最終生成物を与える前に一連の電子再配列を経ます。 たとえば、ベンゼンは塩化アルミニウムの存在下で 2-クロロブタンと反応して 2-ブチルベンゼンを形成します。

Figure1

アルキル化は、ハロゲン化アルキルが塩化アルミニウムと反応するルイス酸塩基反応から始まり、求電子性カルボカチオンが形成されます。

Figure2

カルボカチオンは芳香環の π 電子雲を攻撃し、共鳴安定化アレニウム イオンを形成します。 アレニウムイオンの脱プロトン化により芳香族性が回復し、2-ブチルベンゼンが得られ、触媒が再生されます。

Figure3

第二級ハロゲン化物および第三級ハロゲン化物では、カルボカチオンが反応する求電子試薬となります。 第一級ハロゲン化アルキルの場合、遊離の第一級カルボカチオンは不安定で生成が困難です。 代わりに、ハロゲン化アルキルと塩化アルミニウムの錯体が求電子剤として機能します。

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Friedel Crafts AlkylationElectrophilic Aromatic SubstitutionLewis Acid CatalystAluminum ChlorideCarbocationArenium IonAromatic Ring2 butylbenzene

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