5.5 : Struttura molecolare e acidità

Un acido può essere deprotonato per formare una base coniugata o un anione. Se l'anione prodotto è più stabile, l'acido è più forte. Al contrario, se l’anione è instabile, l’acido è più debole. Pertanto, per determinare l'acidità del composto, si studia la stabilità della sua base coniugata utilizzando vari fattori.

L'effetto dimensione spiega il cambiamento della dimensione atomica sull'acidità. Quando si confrontano gli acidi formati da elementi che appartengono alla stessa colonna nella tavola periodica, vengono confrontate le loro dimensioni atomiche. I composti che contengono un elemento con una dimensione atomica maggiore possono stabilizzare meglio una carica negativa distribuendola su un volume spaziale maggiore. Quindi, questi composti corrispondono all'acido più forte.

Consideriamo inoltre i composti formati da elementi che appartengono alla stessa riga della tavola periodica. In questi casi, l'elettronegatività dell'elemento determina l'acidità. L'elemento più elettronegativo forma l'anione stabile che corrisponde all'acido più forte. Questo è chiamato effetto di carica.

Se si confrontano i composti che hanno la carica negativa su un atomo simile, un altro fattore, chiamato risonanza, determina l'acidità. Il composto con strutture di risonanza più stabilizzanti è più acido. Per determinare l'acidità dei composti aventi uguale quantità di risonanza, viene analizzato l'effetto di induzione. In questo effetto viene utilizzata la presenza di elementi elettronegativi a distanze variabili per identificare la forza dell'acido. Il composto con un elemento elettronegativo più vicino all'idrogeno acido è determinato più acido.

L'ibridazione viene utilizzata per aiutare ad analizzare l'acidità nei composti senza risonanza, senza elementi elettronegativi e con carica negativa su un atomo simile, come, ad esempio, un alcano, un alchene e un alchino. In un alchino, l'atomo di carbonio ha un orbitale sp con carattere 50% s. In un alchene, l'atomo di carbonio ha un carattere s del 33,3% nel suo orbitale sp², e il carbonio con un singolo legame ha un carattere s del 25% nel suo orbitale sp³. Un carattere s più alto significa che gli elettroni sono più vicini al nucleo. Pertanto la carica negativa della base coniugata può essere più stabilizzata, rendendo gli alchini i più acidi rispetto ad un alchene o ad un alcano.