Les acides carboxyliques réagissent avec les alcools pour produire des esters via une réaction de condensation catalysée par un acide appelée estérification de Fischer. Il s'agit d'une réaction de substitution nucléophile acyle qui se déroule via un intermédiaire tétraédrique, où une molécule d'eau est éliminée en tant que groupe partant.
Le mécanisme de cette réaction a été confirmé par Robert et Urey (1938) grâce à une expérience de marquage radio-isotopique, dans laquelle l'estérification d'un acide carboxylique a été réalisée à l'aide d'un alcool marqué au ^18O. L’ester résultant s’est avéré marqué avec un atome de ^18O, établissant le fait que le groupe –OH de l’acide carboxylique a été remplacé par le groupe –OR de l’alcool.
Les modifications de l'estérification Fischer utilisent soit un complexe d'éther de trifluorure de bore, soit un complexe d'organo-étain comme catalyseur dans un état sans acide.
Du chapitre 13:
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