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13.12 : Acides carboxyliques en esters : mécanisme d'estérification catalysé par l'acide (Fischer)

Les acides carboxyliques réagissent avec les alcools pour produire des esters via une réaction de condensation catalysée par un acide appelée estérification de Fischer. Il s'agit d'une réaction de substitution nucléophile acyle qui se déroule via un intermédiaire tétraédrique, où une molécule d'eau est éliminée en tant que groupe partant.

Figure1

Le mécanisme de cette réaction a été confirmé par Robert et Urey (1938) grâce à une expérience de marquage radio-isotopique, dans laquelle l'estérification d'un acide carboxylique a été réalisée à l'aide d'un alcool marqué au ^18O. L’ester résultant s’est avéré marqué avec un atome de ^18O, établissant le fait que le groupe –OH de l’acide carboxylique a été remplacé par le groupe –OR de l’alcool.

Figure2

Les modifications de l'estérification Fischer utilisent soit un complexe d'éther de trifluorure de bore, soit un complexe d'organo-étain comme catalyseur dans un état sans acide.

Figure3

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Carboxylic AcidsEstersAcid catalyzedFischer EsterificationNucleophilic Acyl SubstitutionTetrahedral IntermediateCondensation ReactionRadioisotope Labeling18O labeled AlcoholBoron Trifluoride Ether ComplexOrganotin ComplexAcid free Condition

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