JoVE Logo

Anmelden

4.12 : Chiralität in der Natur

Chiralität ist der faszinierendste und doch wesentlichste Aspekt der Natur und bestimmt die biochemischen Prozesse und die Präzision des Lebens. Man kann dies vom Muster eines Schneckenhauses in einer makroskopischen Welt bis hin zu einer Aminosäure, dem kleinsten Baustein des Lebens, beobachten. Aufgrund der intrinsischen Chiralität in ihren Genen haben die meisten Schnecken auf der Welt ein rechtsgewundenes Gehäuse. Alle im menschlichen Körper vorhandenen Aminosäuren liegen in enantiomerisch reinem Zustand vor, mit Ausnahme von Glycin – der einzigen achiralen Aminosäure. Die Chiralität von Aminosäuren hat erhebliche Auswirkungen auf die Symmetrie und Funktion natürlich vorkommender Proteine ​​und Enzyme. Mit 268 chiralen Zentren könnte menschliches Chymotrypsin in 2268 möglichen Konfigurationen existieren, wenn jede Aminosäure eine der enantiomeren Formen annehmen würde. Die Rolle der Chiralität hat jedoch ein einziges chirales Chymotrypsin als selektives Verdauungsenzym bestimmt.

Ein weiterer kritischer Aspekt in der Kaskade biochemischer Prozesse besteht darin, dass die meisten Enzyme aufgrund ihrer Chiralität nur mit einem der Enantiomere interagieren. Folglich entsteht Enantioselektivität, ähnlich einem Schlüssel-Schloss-Mechanismus, bei dem nur ein Enantiomer in die Bindungsstelle des Enzyms passen kann. Dies hat erhebliche Auswirkungen auf den Bereich des Arzneimitteldesigns, wo jedes Enantiomer eine andere Wirkung hervorrufen kann. Die Rolle der Chiralität wurde vor fast fünf Jahrzehnten auf verheerende Weise ans Licht gebracht, als das Medikament Thalidomid zur Behandlung der morgendlichen Übelkeit bei schwangeren Frauen verschrieben wurde. Seitdem wurden die Eigenschaften jedes Enantiomers für jedes entwickelte Medikament ermittelt.

Interessanterweise erstreckt sich dieser Aspekt der Chiralität vom Mikrokosmos bis zum Makrokosmos. Als Pasteur den Zusammenhang zwischen optischer Aktivität und molekularer Chiralität entdeckte, kam er zu der Vermutung, dass sogar die Naturkräfte chiral sind. Dies wurde nun im gesamten Universum anhand der schwachen Wechselwirkungen zwischen Elementarteilchen nachgewiesen, die die Paritätssymmetrie verletzen können.

Tags

ChiralityNatureBiochemical ProcessesSnail ShellAmino AcidEnantiomerGlycineProteinsEnzymesHuman ChymotrypsinEnantioselectivityDrug DesignThalidomide

Aus Kapitel 4:

article

Now Playing

4.12 : Chiralität in der Natur

Stereoisomerie

12.9K Ansichten

article

4.1 : Chiralität

Stereoisomerie

23.3K Ansichten

article

4.2 : Isomerie

Stereoisomerie

18.0K Ansichten

article

4.3 : Stereoisomere

Stereoisomerie

12.4K Ansichten

article

4.4 : Benennung von Enantiomeren

Stereoisomerie

19.9K Ansichten

article

4.5 : Eigenschaften von Enantiomeren und optischer Aktivität

Stereoisomerie

16.7K Ansichten

article

4.6 : Moleküle mit mehreren chiralen Zentren

Stereoisomerie

11.3K Ansichten

article

4.7 : Fischer-Projektionen

Stereoisomerie

13.0K Ansichten

article

4.8 : racemische Gemische und die Auflösung von Enantiomeren

Stereoisomerie

18.1K Ansichten

article

4.9 : Stereoisomerie zyklischer Verbindungen

Stereoisomerie

8.7K Ansichten

article

4.10 : Chiralität bei Stickstoff, Phosphor und Schwefel

Stereoisomerie

5.7K Ansichten

article

4.11 : Prochiralität

Stereoisomerie

3.8K Ansichten

JoVE Logo

Datenschutz

Nutzungsbedingungen

Richtlinien

Forschung

Lehre

ÜBER JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Alle Rechte vorbehalten