钯催化交联

Overview

资料来源: 加州大学欧文分校化学系 Vy 先生和 Faben

这个实验将证明钯催化的交叉耦合的概念。对典型的钯催化交联反应的建立进行了说明。钯催化的交叉耦合反应对合成化学家如何创造分子产生了深远的影响。这些反应使化学家能够以新的、更有效的方式构建债券。这种反应在精细化工和制药工业中得到广泛应用。钯催化的交叉耦合反应增加了化学家工具箱中的另一个工具, 用于构建碳碳键, 这是有机化学的核心。碳碳键的重要性和钯催化的交叉耦合的影响的结合已经导致这些反应成为2010诺贝尔化学奖的主题。根, 2010 诺贝尔化学奖得主之一, 在他的诺贝尔演讲中解释说, 他开发这种化学的动机之一是开发 "广泛适用的简单的乐高像方法挂钩两个不同的有机组织 "。

Procedure

添加 4--4'-(246 毫克, 1 当量, 1 摩尔), 丙烯酸 (100 μ l, 1.5 当量, 1.5 摩尔), 碳酸钠 (Na₂CO₃, 318 毫克, 3 当量, 3 摩尔), PdCl₂(2 毫克, 0.01 当量, 0.01 摩尔), 水 (5 毫升, 0.2 米) 到圆底烧瓶 (〜20毫升) 配备了磁性搅拌棒。
加热反应到大约100° c 并且搅动直到 4--4'-(大约 1 h) 的完全消耗量。
1. 该反应可通过 TLC 进行监测。
冷却反应混合物到室温后完成。
酸化反应混合物与 1 M 水盐酸到〜 pH 值为1。
1. 反应混合物的 pH 值可以用试纸检验。
2. 固体应该沉淀。
通过过滤收集固体。

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Results

该产品应该是一个固体与以下的¹H 核磁共振波谱: ¹H NMR (400 MHz, 亚砜-d₆): δ (ppm) 2.60 (s, 3H), 6.67 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 16.0 hz, 1H)。7.83 (d, J = 8.4 赫兹, 2H)。7.97 (d, J = 8.4 赫兹, 2H)。

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Application and Summary

这些钯催化的交叉耦合反应改变了分子在学术和工业环境中合成的方式。这种技术的影响可以从化学家如何构建复杂的制药、农药和材料结构中看出。除了钯催化的交叉耦合, 过渡金属催化已经改变 (并继续改变) 的方式合成化学家准备分子, 可以对社会的影响, 通过其潜在的治疗使用。

许多治疗疾病的分子都有连接芳香或杂环化合物环的联系。钯的交叉耦合反应, 如铃木反应, ...

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添加 4--4'-(246 毫克, 1 当量, 1 摩尔), 丙烯酸 (100 μ l, 1.5 当量, 1.5 摩尔), 碳酸钠 (Na₂CO₃, 318 毫克, 3 当量, 3 摩尔), PdCl₂(2 毫克, 0.01 当量, 0.01 摩尔), 水 (5 毫升, 0.2 米) 到圆底烧瓶 (〜20毫升) 配备了磁性搅拌棒。
加热反应到大约100° c 并且搅动直到 4--4'-(大约 1 h) 的完全消耗量。
1. 该反应可通过 TLC 进行监测。
冷却反应混合物到室温后完成。
酸化反应混合物与 1 M 水盐酸到〜 pH 值为1。
1. 反应混合物的 pH 值可以用试纸检验。
2. 固体应该沉淀。
通过过滤收集固体。
用1:1 的甲醇/水混合物对原油进行再结晶提纯。

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0:04

Overview

0:51

Principles of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

2:52

Heck Coupling Reaction

3:52

Isolation and Purification of Heck Coupling Product

4:46

Applications

6:03

Summary

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