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18.14 : 邻位-位定位活化基:–CH3、–OH、–⁠NH2、–OCH3

邻位-位定位活化基:–CH3、–OH、–NH2、–OCH3 所有邻位-对位定位基(卤素除外)都是活化基团。 这些基团向环提供电子,使环碳富含电子。 因此,芳环对亲电取代的反应性增加。 例如,苯甲醚的硝化比苯的硝化快约10,000倍。 苯甲醚中甲氧基的供电子作用激活环上的邻位位,并通过π供体的共振效应稳定相应的中间体。 结果,邻位位中间体的过渡态能量降低,导致反应加速。

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Ortho para directing ActivatorsCH3OHNH2OCH3Electron donatingElectrophilic SubstitutionNitrationAnisoleBenzeneResonance StabilizationTransition State

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